尷尬1：
經過漫長的等待， 終於下雨了！雖然不大， 他還是拿了一把小傘等在她下班的路上。 “你沒帶傘？我送你回家吧！”“不要緊的， 雨不大， 我自己走好了。 傘又這麼小， 你自己打吧！”
尷尬2：
他換了一身新衣服， 在樓下等她。 為了給她一個“驚喜”， 他決定從樹後跳出來嚇她一下。 誰知跳出來的時候正巧踩在西瓜皮上， 自己坐在水坑裡不說， 還濺了她一身的泥點。
尷尬3：
請客吃飯， 當然她也在。 酒足飯飽， 他喊了一聲：這頓我請了！主動跑到總台去付帳， 回來的時候後面跟了個小姐。 因為錢不夠。
尷尬4：
她經常從他那裡借書，
尷尬5：
天賜良機：下雨， 她又沒帶傘。 於是他自告奮勇騎車送她回家， 她坐在後座上為他打傘。 多浪漫！沒走幾步， 一起跌到水坑裡。 於是她打車先走了， 他自己扛著車子回家。
尷尬6：
第一次見面， 走了好久了。 他說：“我餓了， 你呢？”“有一點”“該吃飯了， 你回家去吧”“今天我家沒人， 我在外面吃好了”“哦， 我知道有一家面店還不錯， 我們一起去吧？”然後一起走了兩站路多一點， 來到一家大排擋。 “老闆， 來兩碗三鮮面。 素三鮮。 ”“我不要雞蛋， 你呢？也不要吧？老闆， 兩碗都不要加雞蛋”“我有事， 先走了。 ”“噯， 不是說一起吃飯的麼？怎麼就走呀？我送你……等等， 老闆， 只要一碗就好了！”
尷尬7：
終於等到她上夜班了。 他打電話過去。 “喂， 是你呀？有什麼事啊？”“嘿嘿， 沒啥事……”“哦， 我還有點事。 以後沒事就別打電話來了。 ”“嘟———嘟———”
尷尬8：
他應邀到朋友家去玩， 發現很多他送給自己女友的禮物。 強壓怒火一問， 朋友都自豪地說是女友送的。
尷尬9：
車上人很多， 他本來在裡面， 不怎麼擠。 但是突然發現門口上來一位靚女！於是費盡心思向車門口擠。 終於擠到她身邊了， 還沒來得及仔細瞧， 她終於忍不住了， 吐了他一身， 然後說了句對不起就下車了。
尷尬10：
覺得關係很不錯了， 她就問：“當初你怎麼想起來給我寫紙條的？”“我給班上每個女生都寫了， 只有你有回音。 ”
